AbMole| 2-Deoxy-D-glucose(M5140;2-脱氧-D-葡萄糖)
2-Deoxy-D-glucose (2-DG) 是一种葡萄糖类似物,为葡萄糖代谢抑制剂,通过作用于己糖激酶 (hexokinase) 来抑制糖酵解 (glycolysis)。可用于小鼠多能干细胞的诱导和维持,以及癫痫的相关研究。
一、化学性质/溶解性/储存
分子量 | 164.16 |
分子式 | C6H12O5 |
CAS号 | 154-17-6 |
中文名称 | 2-脱氧-D-葡萄糖 |
溶解性 | Water 30 mg/mL DMSO 15 mg/mL |
储存条件 | 粉末型式 -20°C 3年;4°C 2年 溶于溶剂 -80°C 6个月;-20°C 1个月 |
运输方式 | 冰袋运输,根据产品的不同,可能会有相应调整。 |
二、生物活性
2-Deoxy-D-glucose (2-DG) 是一种葡萄糖类似物,为葡萄糖代谢抑制剂,通过作用于己糖激酶 (hexokinase) 来抑制糖酵解 (glycolysis)。在所有 16 种肿瘤细胞系中,DG 摄取量与 3-O-MG 转运之间有明显的相关性(p = 0.0012,F 检验),但 DG 摄取量与己糖激酶活性之间没有相关性。肿瘤细胞的己糖激酶活性与处于指数生长期的人类成纤维细胞相当。胰岛素(ED(50) = 0.6 mU/ml)能以剂量依赖的方式增加离体大鼠比目鱼肌中经 2-脱氧葡萄糖(2DG)培养后的 2DG6P 含量,最大反应量约为体外基础含量的 5 倍。2-DG increased mitochondrial dysfunction and upregulated Bax/Bcl-2, promoting cytochrome c release to initiate procaspase 3 cleavage induced by buforin IIb.
2-脱氧-D-葡萄糖 (2-DG) 是一种葡萄糖的人工类似物,其关键特征在于分子中第二个碳原子上的羟基被氢原子取代。这一微小却关键的结构差异,使其成为细胞能量代谢研究中极具价值的“分子间谍”和潜在的治疗工具。2-DG 能像真正的葡萄糖一样,通过细胞膜上的葡萄糖转运蛋白顺利进入细胞内部。细胞内的己糖激酶酶会照常将其磷酸化,生成 2-脱氧-D-葡萄糖-6-磷酸 (2-DG-6-P)。但正是这个磷酸化产物,成为了代谢道路上的“死胡同”。由于缺少关键的羟基,2-DG-6-P 既无法继续进行糖酵解产生细胞能量(ATP),也难以进入其他代谢旁路(如磷酸戊糖途径)。它会大量堆积在细胞内并产生双重效应:
强力抑制糖酵解: 它竞争性地阻断了葡萄糖的正常摄取和磷酸化过程,切断了细胞(尤其是高度依赖糖酵解的癌细胞、活化的免疫细胞和神经元)获取能量的主要途径。
干扰蛋白质加工: 它还能干扰内质网和高尔基体中蛋白质的糖基化修饰过程,影响蛋白质的正确折叠和功能。
这种对能量代谢和蛋白质稳态的“双重打击”,会导致细胞内 ATP 水平急剧下降,同时激活多种细胞应激反应通路(如 AMPK 和未折叠蛋白反应)。最终后果可能是细胞生长停滞、自噬增强,甚至走向凋亡。
三、应用领域
基础研究利器: 它是科学家研究细胞糖代谢、能量感应机制、应激反应(如内质网应激、自噬、凋亡)以及癌细胞“瓦氏效应”的核心工具。
医学成像基础: 正电子发射断层扫描(PET)中常用的显像剂 ¹8F¹8FFDG 正是基于 2-DG 的结构设计的,用于可视化体内葡萄糖高摄取区域(如肿瘤、大脑)。
潜在治疗前景: 它被探索作为抗癌药物(利用癌细胞对糖酵解的成瘾性),用于抑制某些病毒复制(干扰病毒对宿主能量和糖基化的依赖),以及研究其在神经保护或免疫调节中的作用。然而,其全身性毒性(尤其是对大脑和心脏)是临床应用面临的主要挑战。